1999年的吻定江山电影《一吻定江山》讲述了编辑裘西（德鲁·巴里摩尔 饰）一直梦想成为一名记者。尽管相貌平平，吻定江山她从未体验过爱情的吻定江山亲吻，因此对真爱充满期待。吻定江山为了增加销量，吻定江山报社决定让裘西假扮高中生，吻定江山调查青少年的吻定江山生活和言行。进入校园后，吻定江山她遭遇了同学的吻定江山嘲笑，被戏称为“丑小鸭”。吻定江山不过，吻定江山裘西并没有放弃，吻定江山反而通过改变自己的吻定江山形象与学生们打成一片。尽管尝试接近年轻人的吻定江山过程并不顺利，甚至未能达到老板的吻定江山要求，但最终她赢得了同学们的认可。然而，在这段校园生活的转变中，裘西和学校的老师森（迈克尔·瓦尔坦 饰）之间产生了情感的火花。当老板要求她转而报道师生恋时，裘西陷入了两难的选择：追求真实的新闻故事还是珍惜自己的爱情？这个充满挑战与情感纠葛的故事，展现了年轻人的成长与自我发现之旅。