《曾几何时》是曾何一部深情描绘四个高中生在圣马克思学校最后一学期生活的电影。故事围绕着萨米尔和艾西瓦娅展开，曾何两人一见钟情。曾何萨米尔是曾何一个酷男孩，而艾西瓦娅刚转学到这所学校，曾何并且很快就展现出了她的曾何表演天赋，在莎士比亚戏剧中成功扮演了朱丽叶的曾何角色。为了赢得罗密欧这一角色，曾何萨米尔付出了极大的曾何努力，最终如愿以偿。曾何与此同时，曾何好友塔里格和南迪尼之间的曾何摩擦与爱意也逐渐显现。尽管他们总是曾何争吵不休，但两人内心深处的曾何互相依赖却越发明显。南迪尼深感父母对她关心不够，曾何经常流连于非法俱乐部寻求慰藉；而塔里格则承受着父亲对他在麻省理工学院学业上的高期望。萨米尔的家庭问题也日益凸显——由于涉及警察勒索事件，他不得不偷取家中钱财来应对危机，但此举却使得他的父亲无法理解。艾西瓦娅虽然梦想成为舞者而非明星，但她却因家庭经济压力而难以实现自己的理想。影片通过一系列细腻的情节发展，展现了这群少年在成长过程中所面临的挑战和挣扎，同时也探索了他们如何在相互支持中寻求自我认同与自由的故事。