《那些年唐伯虎追的那年女票2》延续了前作轻松幽默的风格，通过描绘晚明时期文人雅士之间的唐伯爱情纠葛和趣事，展现了那个时代独特的虎追生活风貌。影片主要围绕着唐伯虎、那年徐湘宜以及文征明与贺凝梅之间错综复杂的唐伯情感关系展开。故事开始于一场盛大的虎追婚礼之夜。唐伯虎与徐湘宜成亲后不久，那年文征明却因心中郁结未能及时赴宴，唐伯独自一人在酒肆中痛饮，虎追陷入深深的那年自责与伤感之中。与此同时，唐伯贺凝梅为了实现自己的虎追爱慕之情，采取了一系列令人捧腹的那年行为策略，包括故意制造误会和捉弄文征明等，唐伯最终成功地让文征明陷入了她的虎追圈套。影片通过一系列荒诞而又温馨的场景，不仅展现了主人公们之间的爱情故事，还融入了诸多古代文化元素，如文人雅集、书画创作、琴棋书画等，生动刻画出一幅晚明时期的文人生活画卷。同时，贺凝梅与文征明之间的情感发展充满了戏剧性和惊喜，在欢笑中又不失温馨，为观众带来一场别开生面的文化盛宴。