宅男游戏设计师杭远（杜江饰）在高中时代就暗恋着同校才女李若欣（薛凯琪饰），高跟然而每次他鼓起勇气想要表白时，鞋先若欣都已陷入新的高跟恋情。直到她与未婚夫的鞋先婚前背叛，若欣彻底对男人失去了信任，高跟并且开始与闺蜜Sammi（李媛饰）走得越来越近。鞋先这一消息让杭远心如刀绞，高跟仿佛多年来的鞋先单恋终于化为泡影。这时，高跟“好基友”林森森（陈学冬饰）提出了一个大胆的鞋先计划：通过各种创意手段和策略接近若欣，并试图重新赢回她的高跟心。然而，鞋先这并非一帆风顺，高跟在网络上迅速走红的鞋先杭远很快就被若欣识破了这一切。面对爱情的高跟考验与挑战，杭远需要如何才能让若欣重新看到他的真心？这场“高跟鞋先生”的冒险又将带给他怎样的成长与转变呢？