1958年12月，哈瓦那古巴首都哈瓦那迎来了一个特殊的哈瓦那客人——职业赌徒杰克。他此行的哈瓦那目的是参加一场盛大的扑克牌比赛，期望借此机会一展身手，哈瓦那赢得巨额奖金。哈瓦那在繁华的哈瓦那夜生活和迷人的风景中，杰克邂逅了一位名叫罗贝塔的哈瓦那已婚女子，她的哈瓦那丈夫是一名坚定的共产党革命领袖。两人很快陷入了热烈的哈瓦那情感漩涡。然而好景不长，哈瓦那罗贝塔的哈瓦那丈夫因反对军政府而被杀害，她也因此遭到逮捕并接受严刑拷问。哈瓦那面对这样突如其来的哈瓦那变故，杰克并没有退缩，哈瓦那他决定尽一切可能去营救罗贝塔。哈瓦那在这一过程中，杰克不仅见证了哈瓦那这座城市的美丽与繁华，也深刻感受到了古巴人民对革命的坚定信念。这部电影通过杰克与罗贝塔之间的情感纠葛，以及她对革命事业的执着追求，展现了1950年代末期古巴社会的政治动荡和人性光辉。影片不仅是一场赌博的较量，更是两种截然不同生活方式的碰撞与交融，探讨了理想、爱情与现实之间的复杂关系。