1930年代的岁月上海滩，小贩陆云生（吕良伟 饰）以其正直和机智在当地赢得了极高的海皇声望。他不仅因破获宋教仁被刺案而名噪一时，岁月更是海皇引起了租界总探黄金荣（郑则仕饰）妻子阿桂姐（斯琴高娃饰）的赏识。在黄氏夫妇的岁月帮助下，陆云生与另一位大亨黄子扬（梁家辉饰）共同解决了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，海皇并因此积累了巨额财富。岁月然而，海皇嫉妒之心让侯飞（张学友饰）成了他们的岁月头号敌人。随着国共关系的海皇紧张，陆云生开始意识到政治斗争的岁月残酷性。面对国民党政权对工人的海皇镇压和对共产党的迫害，他选择了置身事外，岁月转而投身商界，海皇通过经济力量与国民党抗衡。岁月在这一过程中，陆云生结识了名妓老六（刘嘉玲饰），她的陪伴为他在复杂的人际关系中提供了慰藉和支持。这部影片不仅展现了20世纪30年代上海的繁华与动荡，更深刻揭示了一个小人物在大时代中的抉择与成长。陆云生从一个普通的小贩成长为风云人物的故事，不仅是对个人命运的探讨，也是对那个时代社会背景的真实写照。