《性爱不眠夜》是性爱一部充满黑色幽默与深刻洞察的电影。故事以1998年春天的不眠一场大学讲座为起点，讲述了主人公杰克在六年间不断寻找自己命中注定的性爱爱情经历。从第一次激情的不眠邂逅到敞篷车上的缠绵，再到之后每一次亲密关系带来的性爱失落感和失眠困扰，他经历了五个不同的不眠女人与爱情的故事。这些故事不仅揭示了人性中的性爱脆弱与复杂，也探讨了现代社会中人们对于爱情、不眠欲望与归属感的性爱真实追求。杰克从最初的不眠渴望、激情，性爱逐渐陷入深深的不眠苦恼之中，影片通过他独特的性爱视角，展现了当代年轻人在情感道路上的不眠挣扎与成长。最终，性爱杰克是否能够找到内心的平静，或是继续在无尽的夜晚中徘徊？这部电影以一种既真实又略带讽刺的方式，呈现了现代都市人在爱情与失眠之间艰难抉择的故事。