在2021年，惹上《惹上首席BOSS 第二季》再次带领观众走进了一个充满戏剧张力的首席都市情感世界。故事的第季起点源于一场意外的邂逅。童天爱，惹上在一个夜晚因为醉酒而行动不慎，首席无意中与秦晋阳擦肩而遇。第季出于正义感，惹上她挺身而出帮助一位受到男友虐待的首席女子，不料这一举动却意外地导致两人之间的第季身体接触。当童天爱在第二天醒来时，惹上秦晋阳已通过社交媒体发布了她的首席裸背照片，并以“全城通缉”的第季方式公开了这件事。面对突如其来的惹上尴尬局面，童天爱决定逃离现场，首席但命运似乎另有安排——她却撞入了秦晋阳精心设计的第季圈套。为了平息这场风波，两人签订了一份特殊的契约：童天爱暂时成为秦晋阳的“月抛型”情人。这份看似荒诞的关系不仅考验着他们的理智与情感，更将一系列意想不到的故事和冲突带入了他们原本平淡的生活之中。通过这段经历，两人的关系在不断摩擦中逐渐升温，并在挑战和误解中学会了更加深刻的相互理解。