《恋爱大赢家》是恋爱一部充满笑料与情感纠葛的电影。故事发生在1980年代的大赢台湾，主角王汉文（许绍洋 饰）出身豪门世家，恋爱自小习武，大赢但对家族企业毫无兴趣。恋爱他来到武校追求武术梦想，大赢却在这里遇到了命运中的恋爱贵人——钱月珊（杨恭如 饰）。钱月珊是大赢武校的女教头，也是恋爱为还清父亲债务而不得已踏入此行。两人一见钟情，大赢但汉文父亲得知后，恋爱用金钱利诱月珊劝儿子回台继承家族事业，大赢无奈之下，恋爱为了偿还债务，大赢月珊决定与王汉文假戏真做。恋爱另一边厢，不法富商杜南（王道 饰）通过走私积累了巨额财富。他有一个同样沉迷享乐的儿子杜恒风（林志颖 饰）。为让儿子改过自新，杜南不惜重金买下武校，并在此过程中对警方卧底金巧莉（刘亦菲 饰）产生了爱情。而巧莉此时正失恋满怀心伤，对爱情已不再抱有幻想。在一系列荒诞搞笑的剧情中，王汉文与钱月珊的爱情经历了重重考验；杜恒风也在父亲和警察母亲的双重压力下挣扎成长；而金巧莉则在这段经历中逐渐找到了内心的平静。《恋爱大赢家》通过这些角色的故事线交织出一段充满欢笑与泪水的成长故事。