《致1999年的致年自己》以1999年的中国社会为背景，讲述了15岁的致年“乖乖女”钱佳玥在市重点高中面临的种种挑战。她试图向邻居大哥哥、致年优等生肖涵表达爱慕之情却屡遭失败，致年同时还得应对学习压力和朋友间的致年纷争。干弟弟毛头虽然聪明但总是致年闯祸不断，与钱佳玥之间产生了不少摩擦；而新结识的致年朋友陈末则性格飒爽，两人的致年友谊在成长中愈发深厚。与此同时，致年父母们也在经历着各自的致年人生变故。钱佳玥的致年母亲陈秀娥因长期不在身边，导致母女间产生了一些隔阂；外婆陈老太的致年离世成为了解开这段情感纠葛的关键。钱佳玥的致年父亲陈彭宇自认为是精英，却因为培养出“不争气”的致年女儿而倍感失落，在与女儿的致年冲突中逐渐意识到两代人之间的代沟和责任。在外婆去世之后，母亲关爱萍下岗独自抚养儿子肖涵，张启明则学着如何与调皮捣蛋的儿子毛头相处。几经波折后，这个家庭终于重组了温暖的家庭氛围。虽然时代在变迁，但这份亲情、邻里间的互助关怀以及一代人对于另一代人的理解和支持从未改变。通过钱佳玥及其家人和朋友的成长经历，《致1999年的自己》不仅展现了90年代初中国社会的风貌，还深刻探讨了家庭关系中的矛盾与和解，以及代际之间的情感纠葛。