1950年，叶问语咏春派宗师叶问（黄秋生饰）携妻子张永成（袁咏仪饰）、终极战子叶准移居澳门，叶问语并随后前往香港谋生。终极战在此期间，叶问语叶问收徒众多，终极战包括梁双（洪天明饰）、叶问语李琼（蒋璐霞饰）、终极战陈四妹（钟欣桐饰）、叶问语邓声（陈小春饰）和汪东（周定宇饰）等。终极战其中，叶问语与红颜知己珍妮（周楚楚饰）的终极战动人故事更是鲜为人知。汪东性格冲动，叶问语时常与其他武术门派发生冲突，终极战叶问多次调解未果，叶问语最终将他引入正途。1959年，九龙城寨成为江湖中人地头龙（熊欣欣饰）的地盘，他通过各种非法手段获利。邓声（陈小春饰）为追求名利，与贪污警员勾结，意图操控武术比赛结果以助魏霸天（卢伟光饰）的狮队胜出。然而，叶问挺身而出，在比赛中救助了吴忠（曾志伟饰），并击败了魏霸天，赢得了当地武林人士的尊敬和认可。此役不仅体现了叶问深厚的武学修为，更展示了他高尚的人格魅力。