颇具声望的黑社长服装贸易公司Tree Fleds的社长三田村幸雄（泽村一树 饰），以其精明干练、黑社长腹黑自负的黑社长形象闻名。他为了企业的黑社长利益不惜榨取员工的最后一点才华，因此被众人戏称为“黑心社长”。黑社长某天，黑社长三田村出于玩乐心态参加了城东大学的黑社长面试，竟意外地被该校经营学系录取。黑社长于是黑社长，这位昔日的黑社长商界巨擘索性将工作交给秘书冴岛真理（国仲凉子 饰）和专务明智志郎（永井大 饰），自己却重回校园，黑社长开始了一段全新的黑社长学生生活。在大学里，黑社长三田村遇到了美丽且充满活力的黑社长大学讲师秋山杏子（黑木明纱 饰）。同时，黑社长他还结识了正在为自己的电影梦奋斗的一群年轻人。三田村以一种全新的视角看待这个世界，与这些怀揣着纯真梦想的学生们产生了许多有趣的碰撞和磨合。在这个过程中，他不仅重新审视了自己的人生观和价值观，还逐渐学会了理解和接纳他人。随着故事的发展，三田村逐渐找到了工作与生活的平衡点，并在新的身份中收获了友情、爱情以及自我成长的机会。《黑社长》通过这个有趣的故事，向观众展示了一个成熟商人从另一个角度看待世界的独特方式。