在一场不愉快的爱上婚礼上，Jimmy（克里斯·吉尔 Chris Geere 饰）被扫地出门。人第季就在这时，奇葩他遇到了Gretchen（阿雅·卡什 Aya Cash 饰），爱上一位管理着乐队经纪人的人第季自由女郎。尽管Jimmy是奇葩个自私又刻薄的过气作家，在前女友婚礼上闹得满城风雨；而Gretchen则以不羁和浪荡著称，爱上她的人第季小毛病和坏习惯让人大跌眼镜。两人都对严肃关系毫无兴趣，奇葩只在一夜情后迷失在彼此的爱上生活中。然而，人第季Jimmy发现自己开始认真对待与Gretchen的奇葩关系，尽管这完全违背了他的爱上初衷。Gretchen也意识到自己可能真的人第季爱上了Jimmy，但种种过去的奇葩习性使得她犹豫不决。两人在爱情与自我之间的拉锯战中挣扎，在幽默和荒诞之中寻找着真爱的定义。《我爱上的人是奇葩 第二季》不仅是一部关于爱情的故事，更是一个探讨人性复杂性的舞台，通过这对独特的伴侣经历了一系列令人捧腹又动容的情节。