《世界上最难的世界上最恋爱》讲述了鲛岛零治（大野智饰），这位在业界享有盛名的恋爱鲛岛酒店社长，以其严格的世界上最管理风格和严苛的工作标准闻名。尽管他在事业上取得了巨大的恋爱成功，但在个人生活中却屡遭失败，世界上最原因在于他不苟言笑、恋爱对待下属极其严厉的世界上最态度常常令他陷入困境。为了报复曾经伤害过他的恋爱竞争对手和田英雄（北村一辉饰），鲛岛决定尽快找到一位未婚妻以挽回面子。世界上最就在这个时候，恋爱留学归来的世界上最实习生柴山美咲（波瑠饰）走进了他的生活。美咲性格直爽、恋爱坦率，世界上最常常直言不讳地指出零治的恋爱不当之处，这不仅没有让他气恼，世界上最反而激发了他对改变自我的渴望。两人在工作与生活的交集中逐渐产生了情感上的微妙变化，鲛岛开始尝试放弃固有的自我，学习如何以更温暖的方式对待身边的人。在这个过程中，他们共同经历了许多挑战和考验。《世界上最难的恋爱》不仅是一场关于个人成长的故事，也是两位主角相互理解和包容的爱情旅程。