第五季也是俏妈《俏妈新上路》的最终篇章，于2009年9月23日首播，新上直至2010年5月12日结束，俏妈共播出21集。新上本季中，俏妈随着Barb被捕，新上她被Christine、俏妈Matthew和新男友Dave搭救。新上与此同时，俏妈Richard试图挽回New Christine的新上心，暂时搬进了一间新的俏妈公寓与Matthew同住。在寻求心理治疗的新上过程中，Christine对她的俏妈治疗师Max产生了好感，最终放弃治疗转而与他发展恋情。新上当New Christine宣布怀孕的俏妈消息后，Richard重新点燃了他们之间的关系，并最终迎来了他们的女儿。Barb也终于与Dave订婚，尽管她一开始并不情愿。到了本季尾声，Christine也向Max表达了爱情，但面对对方朋友们的精英形象，她感到有些压力，因此决定重返校园继续深造。这一季不仅为观众呈现了家庭和情感中的挑战与成长，还以细腻的情感刻画、幽默的情节设置赢得了广泛好评，并获得了两次艾美奖提名：一次是最佳喜剧女主角（由朱莉娅·路易斯-德瑞福斯获得），另一次则是最佳多机位剧集艺术指导。